1908年5月14日，在美国北卡罗莱纳州“斩魔山”，维尔伯・莱特驾驶飞机率先将查尔斯・弗纳斯带上天空，飞行29秒，航程600米。随后，奥维尔・莱特再次搭载弗纳斯，以3分40秒的时长飞行4120米。这是世界飞行史上首次飞机载客飞行。

1931年5月14~28日，美国约翰・米勒驾驶自转旋翼机（autogiro），从费城飞抵圣地亚哥，这是自转旋翼机首次横跨美洲大陆。

1989年5月14日，“艾马迪斯”（Amadeus）订票系统正式启用。作为全球分销系统（GDS），它为航空公司提供了航班和机位销售渠道，航司可以在各自的机场票务中心（ATO）和城市票务中心（CTO）使用该系统销售机票，超70000台终端服务于全球100余家航司，革新了航空票务销售模式。

1997年5月14日，星空联盟（Star Alliance）成立，总部设在德国法兰克福，创始成员包括加拿大航空、德国汉莎航空、北欧航空、泰国航空和美国联合航空。它通过共享航线和资源提升联盟成员竞争力，是当时全球最大的航空联盟，也是首个国际性航空联盟。迄今为止，星空联盟已拥有25个成员航司，航线遍布195个国家和1160个机场，年客运量达7.62亿人次。

2018年5月14日，四川航空3U8633航班在成都区域巡航时，驾驶舱右座前风挡玻璃破裂脱落。机组临危不乱实施紧急下降，成功将飞机安全备降至成都双流机场，仅2名机组人员受伤，乘客全部平安。次年6月8日，以机长刘传健为首的机组被授予“中国民航英雄机组”称号。